菜根譚にある「富貴の地に処しては、貧賤の痛癢を知らんことを要す」とはどんな意味ですか?

訳すと「冨貴な環境で何不自由ない状況でも、貧賤な環境にいる者の苦痛な思いを理解することを心がける。」という意味だね。

現在と反対の立場になった時のこと考えるってことですか?

そうだね。弱い人を思う心や、人の痛みを理解して、労りの気持ちを日頃から持っておこうという意味かな。
競い合って自分が勝ったら、相手は負けたことになる。勝者は敗者があってはじめて存在するということを忘れちゃいけないね。

老人が「自分も若いころは...」というのがそうかな?

失くしてからはじめて「有ること」の大切さを気付くことがあるよね。高齢の人だと記憶や健康面に関しては顕著に感じるかな。

そっか。そう考えるとあまり無理し過ぎないよう、自分の体を大事にするようにしないといけないですね。

年齢に関係なく、調子の好不調の波があるよね。それにも当てはまるんじゃないかな。辛い時期を越えてきたのであれば自信にも繋がるしね。
ただ、そこで驕らないようにしないといけないね。

お笑い芸人で一発当たった時にギャラを一気に使いすぎちゃって、仕事が減ってきたら貯金が全然なくて困ったという後日談として語る人がいるけど、これもそうなんですかね?

いきなり大金を手にしちゃって金銭感覚が狂っちゃうとか、意識が薄いのか、よく先輩芸人から「当たったら無理してでも一等地に住め」というアドバイスを受けるそうなので、それを忠実に実行しているのかもしれないね。

伝説的なお金の使い方をする人もいますもんね。